我院宋秋玲教授课题组在Nature Chemistry(《自然化学》)在线发表
日期:2024-04-09 阅读次数: 作者: 来源:

202448日,ca88会员登录游戏宋秋玲教授课题组在Nature Chemistry(《自然化学》)在线发表了题为Copper-catalysed asymmetric hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines to access chiral naphthalene isosteres”的研究论文,ca88会员登录游戏硕士研究生苏婉兰为该篇论文的第一作者,宋秋玲教授、杨凯副研究员和南方科技大学余沛源教授为通讯作者。

生物电子等排体替代是药物发现的一种重要策略。萘是一种广泛存在于生物活性分子中的药效基团和核心元素,具有抗菌、抗癌、抗炎等活性。近年来,2,1-硼氮杂萘作为萘的电子等排体受到大家高度关注。2,1-硼氮杂萘的 N-H 基团可作为氢键供体与蛋白质结合表现出比其全碳类似物更好的生物活性。另外,三维元素的引入有利于改善和提高分子的生物活性以及物理性质。含萘骨架的手性分子在市售药品与生物活性分子中占据一席之地。然而,由于缺乏有效合成方法,具有等电性的2,1-硼氮杂萘手性类似物目前尚未被探索。

为此,宋秋玲教授课题组开发了一种铜催化的对映选择性硼氢化反应,从各种烯烃和2,1-硼氮杂萘中获得对映体富集的α-碳中心手性硼氮杂萘和联烯型轴手性硼氮杂萘化合物。值得注意的是,文章中所得到的手性化合物分别代表新型手性硼、新型手性偕二硼以及新型手性联烯基硼化合物,这些化合物在文献中都未曾报道。通过复杂分子的后期修饰、生物活性分子类似物的合成以及所得产品的衍生化,进一步证明了该方法的价值。